Γεννήθηκε στην Αθήνα στις 10 Μαΐου 1871. Εισήλθε στη Σχολή Ναυτικών Δοκίμων στις 23 Ιουλίου 1886 και αποφοίτησε στις 8 Αυγούστου 90 ως μάχιμος Σημαιοφόρος. Προήχθη σε Ανθυποπλοίαρχο στις 26 Μαΐου 1895, σε Υποπλοίαρχο στις 24 Μαρτίου 1899, σε Υποπλοίαρχο Α΄ Τάξης στις 16 Οκτωβρίου 1910, σε Πλωτάρχη στις 29 Μαρτίου 1910, σε Αντιπλοίαρχο στις 2 Ιουνίου 1913, σε Πλοίαρχο στις 7 Φεβρουαρίου 1915 και σε Υποναύαρχο στις 8 Μαρτίου 1919.

Ύστερα από τη Μεταπολίτευση του Νοεμβρίου 1920, τέθηκε σε διαθεσιμότητα στις 26 Απριλίου 1921 και στις 30 Σεπτεμβρίου 1921 αποστρατεύθηκε με αίτησή του. Στις 12 Φεβρουαρίου 1925 του απονεμήθηκε ο βαθμός του Αντιναυάρχου εν αποστρατεία, αναδρομικά από τις 6 Οκτωβρίου 1921.

Μετεκπαιδεύθηκε επανειλημμένα στο εξωτερικό κατά τις περιόδους 1894–1897, 1900–1902 και 1907–1908 και έλαβε Πτυχίο Εξειδίκευσης Πυροβολικού. Κατά την περίοδο 1903–1904 χρημάτισε καθηγητής στη Σχολή Ναυτικών Δοκίμων. Υπηρέτησε σε πλοία επιφανείας, καθώς και σε επιτελικές και διοικητικές θέσεις. Έλαβε μέρος στον Ελληνοτουρκικό Πόλεμο του 1897, υπηρετώντας στο θωρηκτό ΨΑΡΑ, το οποίο ανήκε στην Ανατολική Μοίρα.

Έλαβε επίσης μέρος στον Μακεδονικό Αγώνα, με τον βαθμό του Υποπλοιάρχου, αρχικά ως ζωέμπορος με το όνομα Χρηστίδης, εγκατεστημένος στην περιοχή των Σερρών, και στη συνέχεια ως αρχηγός σώματος με την επωνυμία Καπετάν Δράγας.

Ακολούθως, διετέλεσε Κυβερνήτης του αντιτορπιλικού ΝΙΚΗ το 1910, με τον βαθμό του Πλωτάρχη, των ατμομυοδρομώνων ΠΗΝΕΙΟΣ και ΕΥΡΩΤΑΣ κατά την περίοδο 1910–1911, επίσης με τον βαθμό του Πλωτάρχη, και του αντιτορπιλικού ΣΦΕΝΔΟΝΗ κατά την περίοδο 1911–1912, με τον ίδιο βαθμό.

Κατά τους Βαλκανικούς Πολέμους υπηρέτησε ως Ύπαρχος του θωρηκτού ΥΔΡΑ και έλαβε μέρος στις ναυμαχίες της Έλλης, στις 3 Δεκεμβρίου 1912, και της Λήμνου, στις 5 Ιανουαρίου 1913. Έλαβε επίσης μέρος στις λοιπές πολεμικές επιχειρήσεις, στις οποίες περιλαμβάνονταν η απελευθέρωση της Λήμνου στις 8 Οκτωβρίου 1912, της Θάσου στις 18 Οκτωβρίου 1912 και της Λέσβου τον Νοέμβριο του 1912, καθώς και ο αποκλεισμός του τουρκικού καταδρομικού ΧΑΜΙΔΙΕ στην Ερυθρά Θάλασσα, κατά την περίοδο Απριλίου–Μαΐου 1913.

Μετά τους Βαλκανικούς Πολέμους διετέλεσε Κυβερνήτης του αντιτορπιλικού ΠΑΝΘΗΡ κατά την περίοδο 1913–1914, με τον βαθμό του Αντιπλοιάρχου, και του αντιτορπιλικού ΙΕΡΑΞ. Παράλληλα, διετέλεσε Διοικητής της Ομάδας Αντιτορπιλικών αυτού του τύπου κατά την περίοδο 1914–1915, με τον βαθμό του Πλοιάρχου, και Προϊστάμενος της Επιθεώρησης Λιμενικών Αρχών το 1915, επίσης με τον βαθμό του Πλοιάρχου.

Κατά την περίοδο του Εθνικού Διχασμού συντάχθηκε με τον Ελευθέριο Βενιζέλο στις 14 Σεπτεμβρίου 1916, με τον βαθμό του Πλοιάρχου. Στις 16 Νοεμβρίου 1916 επιβιβάστηκε, μαζί με δέκα άνδρες, στο θωρηκτό ΥΔΡΑ, το οποίο ναυλοχούσε στον Πειραιά. Με τη σύμπλευση του Κυβερνήτη του πλοίου, Πλοιάρχου Ιωάννη Βρατσάνου, έγινε κύριος του πλοίου και το μεθόρμισε στο Κερατσίνι, όπου ήταν αγκυροβολημένη η γαλλική μοίρα. Από εκεί, το ΥΔΡΑ έπλευσε στη Θεσσαλονίκη και προσχώρησε στην Εθνική Άμυνα.

Στη Θεσσαλονίκη, ο Κακουλίδης ανέλαβε καθήκοντα Αρχηγού των ελληνικών ναυτικών δυνάμεων της Εθνικής Άμυνας το 1917, με τον βαθμό του Πλοιάρχου. Κατά τη διάρκεια του Α΄ Παγκοσμίου Πολέμου διετέλεσε Αρχηγός του Ελαφρού Στόλου το 1918, με τον βαθμό του Πλοιάρχου, και Αρχηγός της Θωρηκτής Μοίρας κατά την περίοδο 1918–1919, με τους βαθμούς του Πλοιάρχου και του Υποναυάρχου.

Στις 13 Νοεμβρίου 1918, επιβαίνοντας στο θωρηκτό ΓΕΩΡΓΙΟΣ ΑΒΕΡΩΦ, κατέπλευσε επικεφαλής της Θωρηκτής Μοίρας στην Κωνσταντινούπολη, μαζί με τις ναυτικές δυνάμεις των άλλων νικητών συμμαχικών κρατών του Α΄ Παγκοσμίου Πολέμου. Με την ιδιότητα του Αρχηγού της Θωρηκτής Μοίρας έλαβε μέρος και στις ναυτικές επιχειρήσεις στη Μεσημβρινή Ρωσία.

Κατά τη διάρκεια της Μικρασιατικής Εκστρατείας διετέλεσε Αρχηγός του Γενικού Επιτελείου Ναυτικού κατά την περίοδο 1919–1920, με τον βαθμό του Υποναυάρχου. Στη συνέχεια, το 1920, διετέλεσε αντιπρόσωπος της Ελλάδας στη Διαρκή Συμβουλευτική Επιτροπή επί Ναυτικών Ζητημάτων, επίσης με τον βαθμό του Υποναυάρχου.

Εκτός από το Κίνημα της Εθνικής Άμυνας, στο οποίο προσχώρησε τον Σεπτέμβριο του 1916 με τον βαθμό του Πλοιάρχου, είχε προσχωρήσει ως Υποπλοίαρχος και στο Κίνημα του Υποπλοιάρχου Κωνσταντίνου Τυπάλδου, τον Αύγουστο του 1909.

Πολιτεύθηκε στην Κοζάνη και εξελέγη Πληρεξούσιος στη Δ΄ Εθνοσυνέλευση κατά την περίοδο 1924–1925. Εξελέγη επίσης Βουλευτής κατά την περίοδο 1926–1928 με την Ένωση Φιλελευθέρων και το 1936 με το Κόμμα Φιλελευθέρων, καθώς και Γερουσιαστής κατά την περίοδο 1929–1935 με το Κόμμα Φιλελευθέρων. Χρημάτισε Υπουργός-Γενικός Διοικητής Θράκης το 1929 και κατά την περίοδο 1929–1930, στις κυβερνήσεις του Ελευθερίου Βενιζέλου.

Στις 18 Ιανουαρίου 1919 τιμήθηκε με τον Πολεμικό Σταυρό Β΄ Τάξης και στις 11 Απριλίου 1919 του εκφράστηκε η υψηλή ευαρέσκεια των Λόρδων του Βρετανικού Ναυαρχείου. Συνέγραψε τα Μαθήματα Πυροβολικής τετράτομο έργο (τέσσερεις τόμοι, 1889–1900).

Απεβίωσε στη Μύκονο στις 30 Μαΐου 1946.